Jessica Capshaw wurde in Columbia, Missouri, als Tochter der Schauspielerin Kate Capshaw (geborene Kathleen Sue Nail) und des Verkäufers Robert Capshaw geboren. Ihre Eltern waren beide Studenten an der University of Missouri. Die Familie zog nach New York, um Kates Modelkarriere zu verfolgen. Ihre Eltern ließen sich scheiden, als sie drei Jahre alt war, und Jessica wurde in die neue Welt ihrer Mutter hineingezogen. Kate heiratete den Regisseur Steven Spielberg, als Jessica 15 Jahre alt war. Unter ihren drei Elternteilen hat sie insgesamt 10 biologische und adoptierte Geschwister. Jessica schloss 1998 ihr Studium an der Brown University mit einem Abschluss in Englisch ab. Anschließend besuchte sie Schauspielkurse an der Royal Academy of Dramatic Arts in London. Von dort bekam sie ihre erste Schauspielrolle in der TV-Serie Odd Man Out (1999).
