Dennis Cockrum erhielt 1984 einen M.A. in Drama von der Eastern Michigan University. Er begann seine professionelle Schauspielkarriere in Chicago mit The Court, Victory Gardens, Steppenwolf, Northlight und American Blues Theaters. Seit 1988 ist er Mitglied des Ensembles des American Blues Theater und trat in ihrer Jeff-Auszeichnung gewinnenden Produktion von 'Tobacco Road' im Jahr 2010 auf. (Set und Kostüme, mittelgroßes Spiel). Dennis ist Mitglied von A.E.A., S.A.G., A.F.T.R.A. und der Academy of Television Arts and Sciences.
