Gregg arbeitet seit über 30 Jahren kontinuierlich in Film und Fernsehen. Er hat Rollen in Filmen unter der Regie von Mel Brooks, Clint Eastwood, den Coen Brothers und Woody Allen gespielt. Zum ersten Mal wurde er entdeckt, als er in einem beliebten 50er-Jahre-Diner in Beverly Hills namens Ed Debevics als Kellner in der Rolle des "Sicherheitsbeamten" Barney Fife arbeitete. Dort sah ihn Rick Dees und nahm ihn in seine Late-Night-Show auf ABC, "Into the Night with Rick Dees", auf. Gregg war ein Jahr lang Stammgast in der Show. Später spielte er die Rolle des Harold Skolnick in den Filmen "Revenge of the Nerds 3 und 4". Kurz darauf wurde Gregg als "Dan the Del Taco Guy" in einer sehr erfolgreichen Werbekampagne besetzt, die sechs Jahre dauerte und 58 Fernsehwerbespots sowie viele Radiospots und persönliche Auftritte umfasste. Während dieser Zeit verkörperte Gregg auch Don Knotts in dem NBC-Film "Behind the Scenes of Three's Company". Später wurde er als Kenny James in der mit dem Emmy ausgezeichneten Pilotfolge der NBC-Erfolgsshow "My Name is Earl" besetzt. Gregg spielte Kenny in 20 Episoden während der vierjährigen Laufzeit der Show. Zwei Jahre später wurde er als Serienstar in der Erfolgsserie "Raising Hope" auf Fox besetzt. Gregg spielte den Lebensmittelmarkt-Manager Barney Hughes in 71 Episoden während der vierjährigen Laufzeit der Show. In letzter Zeit hat Gregg Shows für Pure Flix inszeniert, darunter "Hitting the Breaks", "Malibu Dan" und "The Beverlys". Zu seinen jüngsten Schauspielkrediten zählen Gastrollen in "NCIS: Los Angeles", "Young Sheldon" und "NCIS". 2017 gründete er Gregg Binkley's "Working Actors Workshop". 2024 veröffentlichte er das inspirierende Buch "GET YOUR ACT TOGETHER: Finding Success in Acting and Life", das von vielen Emmy-Preisträgern, darunter Bryan Cranston, Greg Garcia und Eric Stonestreet, empfohlen wurde. Gregg lebt mit seiner Frau und seinen drei Kindern in Los Angeles.
