Matthew Penn wuchs in New York City auf und ist der Sohn von Arthur Penn (Bonnie und Clyde). Penn hat bei über 200 Episoden einiger der angesehensten Serien im Fernsehen Regie geführt und/oder produziert. Penn begann seine Karriere bei Law and Order, wo er für die Episode 'Empire' mit Julia Roberts für einen Emmy als bester Regisseur nominiert wurde. Zu den weiteren ikonischen Serien gehören: Die Sopranos, NYPD Blue, Orange is the New Black und Damages. Penn hat sowohl in Single-Kamera-Film- als auch in Mehrkamera-Fernsehen Regie geführt. Penn ist auch für seine Arbeit auf der Bühne bekannt, zuletzt bei der Inszenierung von Glenn Close im Public Theater in der Produktion von Jane Andersons Mother of the Maid.
