James wurde in Crystal Lake, Illinois, geboren und wuchs in Kennesaw, Georgia, auf. Er ist Absolvent der DePaul Theatre School in Chicago (BFA Acting), die früher als Goodman School of Drama bekannt war. Er hat in mehreren regionalen Theatern im ganzen Land gespielt, darunter The Goodman Theatre in Chicago, The Contemporary American Theatre Festival in Shepherdstown, WV und das Center Theatre Group's Mark Taper Forum in Los Angeles. Er war auch Ensemblemitglied des Interact Theatre Company mit Sitz in North Hollywood und verfolgt weiterhin seine Leidenschaft für die Bühne. Er hat auch Improvisationskomödie am The Upright Citizen's Brigade (UCB) in Hollywood studiert.
