Blair wurde in Detroit, Michigan, geboren. Er besuchte die L'Anse Creuse High School-North in Macomb Township, MI, wo er Tennis spielte. Nach seinem Abschluss trat er in Werbespots für Taco Bell, Pizza Hut und den Honda Civic auf. Sein erstes großes Leinwanddebüt gab er 2006 in einer Episode von CSI: New York (2004). Sein Spielfilmdebüt feierte er im Direct-to-Video-Horror-Thriller Twilight Vampyr (2007), mit Gary Busey, David Keith und Lorenzo Lamas. Sein nächster Spielfilm war das Drama-Thriller Big Game (2008), mit C. Thomas Howell und Haley Webb. Er erhielt seine erste wiederkehrende Fernsehrolle in der Komödie Hot Hot Los Angeles (2008). Weitere Serienauftritte umfassten Glee (2009), Heroes (2006), Rizzoli & Isles (2010), 2 Broke Girls (2011), Drop Dead Diva (2009) und The Closer (2005). Blair's nächste wiederkehrende Fernsehrolle kam in der Sitcom The Hard Times of RJ Berger (2010). Weitere Serien, in denen er auftrat, waren The New Normal (2012), Young & Hungry (2014) und Life Sentence (2018) während der 2010er Jahre. Neben seiner Fernsehkarriere trat Blair auch in Spielfilmen auf, darunter Murder Squad (2009), Metro (2011), Detention of the Dead (2012), The Steamroom (2010), Public Relations (2010), Whiplash (2014), Keep It Together (2014), Haunting on Fraternity Row (2018) und Married Young (2019). 2018 schloss er sich der Eröffnungssaison der Dramedy-Serie Life Sentence (2018) an, mit Brooke Lyons, Elliot Knight und Pretty Little Liars (2010)-Star Lucy Hale.
