Jamie Harrold wurde in Taylorville, Illinois, geboren und wuchs dort auf. Sein Vater war ein Fernfahrer, ebenso wie sein Großvater. Seine Mutter stammte aus einer langen Reihe von Bergarbeitern; sein ältester Bruder arbeitet ebenfalls im Bergbau. Jamie absolvierte die Academy (Chicagos High School für die Künste) und erwarb seinen B.F.A. an der Theatre School an der DePaul University. Jamie spielte zuletzt an der Seite von David Rakoff in The New Tenants (2009), der bei den Academy Awards (2010) als bester Live-Action-Kurzfilm ausgezeichnet wurde. Zu den Filmen, in denen er mitgewirkt hat, gehören: Das schwarze Herz (2009), The Last Winter (2006), Flannel Pajamas (2006), Der Anschlag (2002), The Score (2001), Swimming (2000), Erin Brockovich (2000), I Shot Andy Warhol (1996), To Wong Foo, Thanks for Everything! Julie Newmar (1995) und Natural Born Killers (1994). Er hat in Fernsehfilmen wie Stephen King's Kingdom Hospital (2004), Glimpse of Hell (2001) und Family Pictures (1993) neben Anjelica Huston sowie in Darrow (1991) neben Kevin Spacey mitgespielt. Gastauftritte im Fernsehen umfassen: Law & Order (1990), New Amsterdam (2008), Criminal Intent - Verbrechen im Visier (2001) und Cracker: Mind Over Matter (1997). Er lebt in Smallwood, New York und New York City.
