Keith Leonard stammt aus New Jersey. Seine professionelle Ausbildung begann am Action Theatre Conservatory in NJ und setzte sich als Schüler des renommierten Schauspielcoachs Sande Shurin in Woodstock, NY, fort. Keith ist seit 2006 Mitglied der Screen Actors Guild. Er war in den TV-Serien The Sopranos, Boardwalk Empire und 30 Rock zu sehen. Zum ersten Mal erlangte er Anerkennung für seine Rolle in Francine (2012), in der er an der Seite von Melissa Leo spielte und sich den Ruf als "Naturtalent" erwarb. Kürzlich hat er an mehreren unabhängigen Filmen im Raum Upstate NY mitgewirkt und dabei Haupt- und Nebenrollen übernommen.