Aufgewachsen in den Hinterstraßen von Jersey, verhalf Tom's preisgekrönte Belletristik ihm zu einem Stipendium am Harvard College. In Cambridge angekommen, landete er eine Hauptrolle gegenüber Amy Brenneman, bei der sie sich nackt auszogen und sich mit Eiscreme und Streuseln beschmierten - und Tom wusste, dass eine Karriere im Showgeschäft sein Schicksal war. In Harvard spielte und inszenierte Brady Dutzende von Theaterproduktionen, studierte unter Joe Chaikin, Sam Shepard und David Mamet - und begann, seine eigenen Stücke und Drehbücher zu schreiben. Tom setzte sein Studium an der Universität von Hawaii fort, wo er einen MFA in Regie (und einen Nebenfach in großen Wellen) erwarb. Auf den Inseln inszenierte Tom professionell, setzte das Schreiben und Inszenieren seiner eigenen Originalwerke fort und landete eine Hauptrolle in dem CBS Viet Nam Drama 'Tour Of Duty.' Nach seiner Ankunft in Los Angeles arbeitete Tom als Regieassistent am Mainstage und beim New Work Festival des Mark Taper Forum, inszenierte in Spielstätten rund um Hollywood und co-regierte eine sehr zufriedenstellende nationale Tournee, die die Talente von Kindern mit Behinderungen und aus armen Verhältnissen präsentierte. Als Autor wurde Brady von Al Jean & Mike Reiss bei 'The Simpsons' entdeckt und schrieb und produzierte Fernsehshows wie 'The Critic' (1994), 'Die Simpsons' (1989), 'Hör' mal, wer da hämmert' (1991), 'Der Mann an sich...' (1996), 'Sports Night' (1998), 'Good Vibes' (2011) und 'Chozen' (2014) von FX. In seiner Arbeit an Spielfilmen umfassen Tom's Credits als Autor und/oder Regisseur 'Animal - Das Tier im Manne' (2001), 'Hot Chick - Verrückte Hühner' (2002), 'The Comebacks' (2007) und 'Bucky Larson: Born to Be a Star' (2011), geschrieben von Adam Sandler und Nick Swardson. Tom war auch ausführender Produzent des preisgekrönten Dokumentarfilms 'Mr. Fish: Cartooning from the Deep End' (2017) des romantischen Thrillers 'Frank & Penelope' (2022). Zuletzt produzierte Tom das amerikanische Historienstück 'Long Shadows' für Tiki Tane Pictures.
