Drei Charaktere (Mickey Rourke, Bruce Willis und Clive Owen) werden unabhängig voneinander in der düsteren und trübseligen Stadt Basin City in gewalttätige Korruption verwickelt.
"Das ist die Zukunft! Man muss nicht sechs Stunden warten, bis das Licht für eine Szene richtig ist. Man will ein Licht dort, dann nimmt man es sich und stellt es dort hin. Man will ein Atom-U-Boot, dann erschafft man es sich aus der Luft und steckt seine Charaktere hinein", erklärte Regisseur und Drehbuchautor Robert Rodriguez schon 2002 anlässlich seines "Spy Kids 2". Der Filmemacher war begeistert angesichts der neuen Möglichkeiten, die computergenerierte Bilder bereiteten: Im Grunde benötigte ein Filmteam überhaupt keine Kulissen und Requisiten mehr, sondern konnte ganze Welten am Computer erschaffen.
So wollte Rodriguez auch sein nächstes Projekt angehen und Filmgeschichte schreiben. Nach "Sky Captain and the World of Tomorrow" im Vorjahr sollte "Sin City" 2005 eine der ersten Hollywood-Produktionen sein, die fast gänzlich am Computer enstanden. Gefilmt wurden nur die Schauspieler in grünen Räumen und dann im Computer von künstlichen Bildern umgeben.
Nicht ungeschickt wählte Robert den Comic "Sin City" von Frank Miller aus dem Jahr 1991 als Vorlage seines Kriminalfilms. Die schwarzweiß stilisierten, statischen Bilder eigneten sich hervorragend für die Comic-Bilder. Dabei wurden die Schauspieler zunächst in Farbe gedreht und dann in hochauflösendes Schwarzweiß konvertiert. Teilweise beließ man einzelne Farben oder fügte diese künstlich ein, um dramatische Punkte zu akzentuieren. Die einzige Szene, die nicht im sozusagen "luftleeren Raum" entstand, war diejenige in der Bar, wo es sich um einen realen Kulissenaufbau handelt.
Rodriguez war ein großer Fan der Miller-Comics und wollte den Autoren zur Mitarbeit gewinnen. Doch Frank hatte nach seinen schlechten Erfahrungen mit Hollywood bei der Verfilmung von "Robocop 2" und "Robocop 3" keine Lust mehr auf eine Kooperation mit der Filmindustrie. Robert versprach eine werkgetreue "Überführung, keine Adaption" des Comics und drehte eigens das "Sin City"-Kapitel "The Costumer Is Always Right" mit Marley Shelton und Josh Hartnett, um es Miller vorzuführen und ihn von seiner Herangehensweise zu überzeugen. Tatsächlich gefiel dem Autoren der Kurzfilm so gut, dass er zusagte und mitinszenierte. Der Regisseur nutzte den Kurzfilm, der es später an den Anfang des Streifens schaffen sollte, auch dazu, Stars wie Bruce Willis an Bord zu holen.
Für 40 Millionen Dollar drehte der Mexikaner einen visuell bahnbrechenden Streifen, der die Comic-Welt cool, sexy, entsetzlich brutal und zynisch zu plastischem Leben erweckt, quasi wie einen Comic Film Noir. Die visuellen Effekte erhielten zu Recht die meisten der rund rund 30 Preise und weiteren 40 Nominierungen. Mit weltweit 159 Millionen Dollar wurde die Dimension-Produktion ein solider Erfolg, der zudem gute Kritiken erhielt.
Kritiker Kim Newman urteilte in "Empire": "Mit Abstand Robert Rodriguez' bester Film und ein Genuss für Fans von gut aussehenden Frauen in Schwarzweiß, von klassischem Film Noir und einfallsreicher Ultra-Gewalt."
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